Acidi grassi sebacei

Ad eccezione dello squalene e del colesterolo, gli acidi grassi sintetizzati dalla ghiandola sebacea rappresentano la base per la costruzione delle frazioni lipidiche del sebo. Il precursore è costituito dal glucosio che fornisce l’acetii coenzima A. La sintesi avviene ex-novo. Il meccanismo della sebogenesi è adattativo, potendo la cellula sebacea usufruire di precursori diversi dal glucosio.

Accanto agli acidi grassi normali (lineari a 16-18 C) sono presenti acidi grassi di rara osservazione in natura:

• acidi grassi ramificati iso-anteiso (precursori valina, isoleucina, leucina, transaminati a chetoacidi successivamente ossidati e decarbossilati)
• acidi monoinsaturi Δ6
• acidi diinsaturi Δ5, 8 (acido seboleico)

La ghiandola sebacea possiede molti meccanismi biochimici che possono variare enormemente i tipi di acidi grassi prodotti. La cellula sebacea può usare varie fonti per costruire le molecole di acidi grassi. Nell’interno della cellula sebacea gli acidi grassi subiscono ulteriori trasformazioni enzimatiche dando origine ai trigliceridi, agli esteri cerosi e sterolici. Questi prodotti assieme a squalene e colesterolo costituiscono le frazioni lipidiche del sebo.

Trigliceridi : i trigliceridi formatisi nella cellula sebacea dalla esterificazione glicerica degli acidi grassi costituiscono circa il 60% dei lipidi totali. Già nel dotto sebaceo e poi in superficie una quota di trigliceridi subisce l’attività lipolitica di enzimi batterici e viene idrolizzata (digliceride, monogliceride, acidi grassi liberi, glicerolo).

Esteri cerosi : sono caratteristici lipidi di superficie che diffondono sulla pelle allo stato semisolido e sono esteri di acidi grassi superiori con alcoli grassi superiori (questi ultimi non si ritrovano liberi sulla pelle).

Squalene:  triterpene, è un prodotto intermedio della sintesi del colesterolo che viene accumulato nella cellula sebacea. Viene sintetizzato anche in altri tessuti ma essendosi subito convertito in colesterolo, non viene accumulato. In alcuni animali, le cellule sebacee accumulano intermedi della sintesi del colesterolo diversi dallo squalene. Ad esempio la lanolina contiene lanosterolo, che è il primo derivato ciclizzato dello squalene nella via metabolica del colesterolo.

Lipidi sebacei ed epidermici in percentuale

Sviluppo e attività secretoria della ghiandola sebacea sono influenzati da fattori ormonali. Lo studio nei due sessi ha dimostrato una diretta dipendenza dagli androgeni. Già nella vita fetale la secrezione sebacea è più alta nel maschio (evidenziata dall’esame della vernice caseosa). Dopo i primi giorni di vita la funzione sebacea diminuisce e resta a livelli minimi fino alla pubertà, periodo in cui si stabilisce la sua piena attività. Con la senescenza l’attività funzionale diminuisce più marcatamente nella donna. Con l’avanzare della vecchiaia i livelli di produzione sebacea regrediscono fino a quelli della prima infanzia.

Funzioni dei lipidi sebacei e cutanei in generale

L’assieme dei lipidi cutanei (sebo e lipidi presenti fra lo strato corneo) risulta composto da una miscela a polarità variata in cui sono presenti

• lipidi apolari squalene 11,8%
• esteri cerosi a media polarità 24,0%
• esteri sterolici media polarità 1,2%
• trigliceridi a media polarità 42,0%
• mono-digliceridi polari 1,7%
• colesterolo, altamente polare 2,0%
• acidi grassi liberi, molto polari 17,3%

Questa miscela di lipidi sebacei ed epidermici contribuisce in larga misura ad assicurare integrità, morbidezza, plasticità e idratazione alla pelle; svolge inoltre una importante funzione barriera, partecipa al bilancio ecologico della superficie cutanea ed allo svolgimento delle funzioni della pelle quale organo di confine e di correlazione fra gli organi interni e l’ambiente esterno. I lipidi cutanei costituiscono una specie di impronta chimica caratteristica per ciascun individuo, condizione determinante della comunicazione olfattiva interumana che, sia pur ridotta come intensità rispetto ad altri animali, svolge un ruolo non trascurabile nei rapporti sociali e, non ultimo, quale elemento di attrazione sessuale. Non è sempre possibile evidenziare le specifiche funzioni dei singoli componenti lipidici; ad esempio non si conosce il ruolo dello squalene ed anche quello degli esteri cerosi è molto discusso. Viceversa si sa che trigliceridi, steroli ed esteri sterolici hanno funzioni importanti specie nella costituzione e nella integrità della barriera lipidica epidermica. Anche i prodotti di degradazione intermedia dei trigliceridi (mono e digliceridi), così come quelli terminali – gli acidi grassi – contribuiscono a mantenere nei limiti fisiologici il grado di idratazione epidermica grazie alla loro specifica proprietà di formare film molecolari pluristratificati che ritardano l’evaporazione dell’acqua presente nello strato corneo. La presenza sulla superficie epidermica di acidi grassi di inconsueta struttura e l’accumulo di composti intermedi nella sintesi del colesterolo, contribuisce a determinare la flora cutanea permettendo la sopravvivenza solo a microrganismi compatibili.

La microflora può a sua volta influenzare la composizione lipidica superficiale, come ad esempio nel caso dell’acne; l’attività enzimatica di Propioni  bacterium acnes sui trigliceridi determina infatti un incremento nella quota di acidi grassi liberi presenti, in particolare di quelli insaturi. Nel caso di Pityrisporum ovale da processi ossidativi deriva la produzione di acidi grassi bicarbossilici fra cui l’acido azelaico, capaci di interferire con il processo di melaninogenesi.